楼主的要求挺高，带“影”字的古典诗词不少，经典却少，而经典中的伤感更是少之又少。

我想在古诗词查询网一搜“影”，或许会有不少结果，但要得到楼主的结果，可谓要花费不少心思。

鄙人不才，读书甚少，也只能拿出依稀印象深刻的几句，供楼主斟酌。

至于解释，我想百度一搜有很多，不必我来黏贴。

我个人对部分诗句的喜爱从来都是一见钟情。

不必太在乎意思，而更在乎感觉。

寒塘渡鹤影，冷月葬花魂。

——红楼梦之林黛玉

伤心桥下春波绿，疑是惊鸿照影来。

——陆游《沈园二首》

起舞弄清影，何似在人间——苏轼《水调歌头》

另外 纳兰容若的词有很多影，且大都伤感，以下两首《如梦令》中

正是辘轳金井，满砌落花红冷，蓦地一相逢，心事眼波难定。

谁省？谁省？从此簟纹灯影。

——其一

万丈穹庐人醉，星影摇摇欲坠。

归梦隔狼河，又被河声搅碎。

还睡，还睡，解道醒来无味。

——其二

十八年来坠世间，吹花嚼蕊弄冰弦，多情情寄阿谁边？

紫玉钗斜灯影背，红绵粉冷枕函边。

相看好处却无言。

——《浣溪沙》

黄昏又听城头角，病起心情恶。

药炉初沸短檠青，无那残香半缕恼多情。

多情自古原多病，清镜怜清影。

一声弹指泪如丝，央及东风休遣玉人知。

——《虞美人》

姑且就这么多，希望对你有帮助！